Мне очень нравятся песни Леонарда Коэна. Когда очень грустно, то включаю его. Например,
Leonard Cohen – I'm Your Man, Famous Blue Raincoat, A Thousand Kisses Deep, Letters.
Ответ на вопрос очень сильно зависит от музыкальных вкусов как самого спрашивающего, так и отвечающих. Приведу примеры ещё грустных (на мой взгляд) песен:
Король и Шут–Воспоминание о былой любви
Ifwe–Мое побережье
Аквариум – Город Золотой
Ляпис Трубецкой–Юность
Тату–Полчаса
Татьяна Буланова – Не плачь
М. Боярский – Всё пройдёт-и печаль и радость
Зарубежное:
Red House Painters–Katy Song (1993)
Brett Anderson–Back To You
Porcupine Tree–Heartattack In A Layby
ID3 feat. Jett–Alone
Poets of the Fall –Sleep, sugar
Anomie Belle – How Can I Be Sure