Ну самое банальное - творчество Радиохэд (голос Тома Йорка этому способствует дополнительно) : Knives out, street spirit - самые грустные, по-моему.
Portishead - тут опять же заунывные, лирические семплы вкупе с обрывистым и протяжным вокалом Бет Гиббонс. Только послушайте Roads, например.
Joy Division - смесь нью-вейва, пост-панка + пение Кёртиса, уподобленное Джиму Моррисону, только звучащее отчаяннее. Одни из грустнейших: A Means to an End, The Eternal, Day of the Lords.
Moody Blues - Nights in white satin. Ну очень проникновенная и безумно красивейшая композиция, в которую автор, безусловно, вложил душу, сразу чувствуется искреннее творение.
Возьмите практически любую песню, исполняемую Майей Кристалинской. Её протяжное пение, в котором всегда можно уловить грусть, особо влияет на восприятие слушателей, одно время на певицу даже жаловались в связи с пропагандой грусти (здесь статья vk.com ).
Лично для меня довольно грустными являются песни группы Scorpions под названиями Sly и Always somewhere. Ну это, по большому счету, связано с личными воспоминаниями. Хотя у Скорпов так или иначе всегда где-то проскальзывает оптимизм и надежда. :)
Metallica - Fade to black. Мучения молодого мужчины, для которого окружающий мир кажется мрачным и безрадостным.