Как по мне, ее подчеркивает не предмет одежды, а то, как ты этот предмет носишь. Например, парочка расстегнутых пуговиц и слегка откатанные рукава у рубашки формируют такой образ, или стильная но "равная" прическа с нарочито небрежной укладкой. Это тонкая грань которую легко пересечь и свалиться в просто небрежность)
Еще можно экспериментировать с "мятостью" вещи. Например, льняные рубашки не редко смотрятся круто в помятом виде, а вот хлопковые — увы)