Если говорить про синглплеерные - Morrowind. Довольно затягивающая RPG, в которой еще не было типичного для сегодняшних игр указателя на выполнение квестов, приходилось реально читать свой дневник и реплики персонажей. Ну и плюс никто заранее не предупредит тебя о силе тех или иных монстров, а смерть - конец.
Среди мультиплеерных для меня однозначно самой сложной является StarCraft II. Очень хардкорная RTS, требующая быстрого мышления, реакции, знания механики игры и умения предугадывать действия оппонента. Нужно потратить много времени, чтобы хоть как-то соперничать с хорошими игроками.
Geometry Dash. Всё мучения мира в одной игре.
Для многих, в т.ч. и для меня, это "Super Meat Boy". Эта игра сначала кажется не такой уж и трудной, но после двадцати попыток пройти один уровень становится трудно сдержать самообладание. Просто попробуйте, сами поймете.