Как звучит вопрос или ряд вопросов, не более пяти, при котором можно получить максимум информации об отвечающем?

Как то очень странно поставлен вопрос: Максимум информации об отвечающем.
Во первых все зависит от контекста беседы - если это интервью у работодателя, то будет один набор вопросов (о профессиональной компетенции, навыках и способностях), если же это дружеская беседа и вам просто интересен человек - то совершенно другой набор
Я думаю интересней именно случай дружеской беседы.

1. Как вы проводите свое свободное время?
   Замечательный вопрос который я подсмотрел на question. Человек отвечая на этот вопрос расскажет сразу же о его работе, склонностях, привычках, общительности и многом другом.

2. Какое образование есть, учится ли человек. Работает ли по профилю.
   Как ни крути профессиональная деформация личности имеет место. У каждой профессии есть особенности и интересные черты, которые отражаются в человеке.

3. Вопрос который я подсмотрел у Ларри Кинга. Ответ на него можно трактовать в контексте личных качеств человека и его идеалах.

Вы оказались на необитаемом острове вдвоем с вашим лучшим другом. Он умирает от рака. За несколько дней до смерти он говорит вам: «Дома у меня есть в банке сто тысяч долларов. Когда меня не станет, постарайся, чтобы мой сын получил на них медицинское образование». Затем он умирает. Однако его сын – никчемный шалопай, который вовсе не собирается учиться на врача и пустит эти сто тысяч на ветер за пару месяцев. Между тем ваш сын как раз поступает в колледж и страстно желает стать врачом. Кому из них вы дадите деньги на медицинское образование?