Главное - знайте, что терять вам, в общем-то, нечего. Даже если вы получите отказ, то, скорее всего, больше никогда в жизни не увидитесь.
Не бойтесь проявлять интерес. Тем более всем, даже самым закрытым в себе, гордым, и даже замужним девушкам нравится, когда на них обращают внимание. Почти все знакомства начинаются с переглядываний, улыбок и подмигиваний. Уже на этой стадии можно понять, склонна девушка к знакомству с вами, или нет. Если она посматривает в вашу сторону без выражения недовольства и отвращения на лице - можно начинать говорить. Предложите жевачку, помочь донести пакет, сделайте легкий комплимент предмету одежды, и переходите к знакомству. Дальше можно просто быстренько проводить ее домой, взять контакты и бежать домой обдумывать дальнейший план. Конечно, строгую последовательность действий описать нельзя, но моя иногда работает.