Очень просто. Анализируется ваш плейлист с плейлистом всех пользователей с похожими вкусами. Ваш плейлист для точности выдаваемого результата, чужие для самих рекомендаций (общие треки для других пользователей, которых нет у вас).
Непонятно подбирается. В моем плей-листе Нирвана, Нейромонах Феофан, Щербаков, Чиж, PowerWolf, Лесоповал, Виктор Аргонов, Алиса, Зоопарк. В подписках джаз и блюз. В плейлист дня Вконтакте упорно выдает паноптикум из "Нашего Радио"