Заставляйте себя чувствовать жалость насильно.
Смотрите фильмы (читайте книги, смотрите сериалы и так далее), ориентированные на "слезопробивание". Представляйте себе такие болезненные сюжеты, какие только можете представить. Повторять, пока все это не приестся и не будет реакции более чем "каменное лицо". Кривая усмешка? Еще лучше!
Потом постепенно переходите к действиям. Не помогайте людям, которых жалко. Проходите мимо больных, слабых и нуждающихся, выискивайте смешное в их положении. Смех вообще помогает снизить серьезность переживания, поэтому смейтесь над чужими неудачами, горестями и бедами. После того как вы привыкните ко всему этому переходите к тяжелой артиллерии: плюйте на беды близких и любимых вам людей.
Повторяйте как можно чаще. Предупреждаю, это будет больно. Вы, возможно, останетесь одиноки. Помимо всего, это не стоит того. Без жалости довольно скучно жить.
Вот лично мне помогло искоренить какую-либо жалость прочтение романа Айн Рэнд "Атлант расправил плечи". Я даже злым стал. Возможно, даже слишком.