Если именно Windows и пользовательские приложения, то изучайте C# (крайний случай Visual Basic .Net, супер-крайний С++) и три фреймворка для разработки UI в порядке появления WinForms, WPF и, наконец, UWP. Если WinForms - то UI будет квадратно-прямоугольный, WPF и UWP - овально-градиентный. Для Windows и консольных утилит - C# и С++ в соотношении 50/50. Windows и драйвера, только С++.
В комментариях к вопросу автор уточняет, что речь не про разработку приложений под Windows, а про разработку самой Windows.