Как ни банально, но как раз больше подходить к мужчинам и разговаривать с ними и поможет преодолеть это стеснение. Вначале будет трудно, а потом уже легко :) Ну и хорошо бы ещё немного разбираться в "мужских" темах или тех темах, которыми увлекается определённый мужчина (если вопрос про него) , чтобы был широкий круг вещей, которые вы сможете обсудить.