Постановка вопроса такова, что сразу хочется задать встречные вопросы: а что значит быть чёрствой? Кто вам сказал, что вы именно такая? Уверены ли вы, что этот человек не пытался вами манипулировать, внушая чувство вины за недостаточное (с его точки зрения) участие в его жизни и чрезмерную (с его точки зрения) заинтересованность в своей жизни?
По теме могу предложить выработать и постоянно использовать норматив вежливости по отношению к разным людям, в зависимости от их степени приближенности к вам. Т. е. иметь в голове список подобающих вопросов, продолжительность нормального эпизода общения, частоту желательных эпизодов общения, какую долю времени от совместно проведённого должен говорить собеседник, а какую вы сами, и т. д. И всё это в зависимости от того, кем человек вам приходится - знакомым, приятелем, другом, близким человеком. И просто аккуратно соблюдать правила. Важно также иметь вежливые заготовки на случаи, когда придётся отказываться от общения из-за каких-то своих дел, самочувствия и т. д. Что-нибудь вроде: "Сейчас я не могу, но давай поговорим на следующей неделе и ты расскажешь мне о..."
Даже если кого-то будет не устраивать целиком ваша манера общения, рано или поздно к ней привыкнут.