Вопрос обширный, поэтому скажу только чуть-чуть про образование. Сужу по себе и по окружению — в веб-дизайне высшее образование не играет существенной роли.
Сфера очень молода, и получить в ней хорошее образование сложно. Есть несколько прогрессивных учебных заведений вроде Британки, но это довольно дорого и не всем подойдёт. Что касается вузов, то преподаватели в классических институтах часто сами не вполне понимают, что такое интерактивный дизайн, и не совмещают преподавание с реальной работой. А в вебе без реальной работы никуда, и на одной теории не выехать. Знания очень быстро устаревают, и в вузах учат тому, что было актуально лет десять назад. Такое образование ещё хуже, чем его отсутствие. Людей после него приходится серьёзно переучивать, а компаниям это невыгодно. Проще взять стажёра вообще без знаний и научить с нуля.
Поэтому ситуация с образованием складывается неважно. Обычно веб-дизайнеры делают себя сами: получают образование в какой-нибудь другой сфере (или вообще обходятся без вышки), а потом набирают опыта, читают книги, ищут лекции и собирают внутреннюю «копилку знаний». Если много работать, постоянно искать новые пути и прокачивать навыки, через несколько лет можно стать неплохим миддл-дизайнером. Этот процесс занимает 4-6 лет, сопоставимо по времени с вышкой. Дальше всё вариативно и зависит от конкретного человека, а не от общей закономерности.
Живу отлично, зарабатываю тоже отлично:)
Являюсь ux/ui дизайнером на фрилансе, работаю сама на себя.
Проекты есть, отдых тоже. Не отказываю себе в радостях но и не ленюсь брать новые заказы.