Можно предположить три вещи:
1) тема "девушки" его остро волнует (ещё бы), "у кого чего болит, тот о том и говорит"))
2) он с вами "бодается", конкурирует таким образом за статус. Стайная, примативная иерархия простраивается через попытки унижения: залезть на чужую территорию, в чужое личное пространство и посмотреть реакцию. Чем безответнее моя бесцеремонность, тем мой статус, по факту, выше получается: и для нас обоих, и вообще в стае (остальные-то тоже видят, что я статуснее вот его, - а тогда, выходит, и статуснее тех, кто считает себя в одном статусе с ним).
3) для вас тема тоже небезразличная, и если у вас самого есть тут какая-то неуверенность, "гонки", то вы на нападки в эту точку можете выдавать эту неуверенность, волнение. Некоторой растерянностью в словах, поведении, смущением и т.п. И тогда вы ему показываете, что - да, правильно он для своей цели 2) точку приложения выбрал, надо ему и дальше сюда "подкалывать".
Отсюда и возможности вашего поведения.
Вариант здорового отношения, например: "Да, тема секса и отношений меня волнует (или, кстати, пока не очень интересна: это тоже абсолютно нормально!). Но я ТОЧНО знаю, что сколько-то раньше, или сколько-то позже с этим всё у меня прояснится, и будет в порядке, и отлично, и счастливо. И это ТОЛЬКО МОЁ дело; ну и тех девушек, которые будут рядом со мной. Но никак не приятелей, или друзей - даже самых лучших, или уж тем более случайных одноклассников. Это МОЁ дело. ЭТО МОЯ ЗЕМЛЯ. ЭТО МОЯ ТЕРРИТОРИЯ. И как здесь обстоят дела - не касается ВООБЩЕ никого. Кроме тех, кому Я САМ захочу довериться. И это точно не одноклассник со своей озабоченной навязчивостью".
Вы можете спокойно и твёрдо ему эту свою позицию сообщить. В словах - любых. Здесь ключевое - чтобы у вас всё самого было простроено. Это как к вам незнакомая старушка на улице подойдёт: мол, тебе надо в комнате зелёные обои в оранжевый цветочек поклеить!.. Какими конкретно словами вы ответите, не так важно, главное, вы точно ей передадите ваше настоящее отношение: тётенька, идите, пожалуйста, куда шли, где вы и где моя комната с моими обоями, как-нибудь без вас разберусь.
Ещё вариант - открытое подчёркивание его сексуальной хлопотливости, - не просто фиксации на теме секса, а именно как болезненной, от неуверенности, от навязчивой детской зацикленности - противопоставляя этому свою спокойную уравновешенную закрытость в этой теме вообще.
Ещё вариант - полное игнорирование нежелательного поведения и подкрепление желательного. На попытки вас "поучить" или подначить вы просто не реагируете; спокойно смотрите, и занимаетесь чем занимались. При этом можете поддерживать разговоры на другие темы. - Что-то близкое я делал в институте, уже после армии. Мои отношения - это действительно были мои отношения, они точно никого не касались из нашей мужской послеармейской группы. И когда наш староста как-то пытался шутить в мой адрес по поводу моей "невинности", было и забавно, и в то же время я тщательно отслеживал, чтобы не выдать реакции вообще никакой: мол, считаешь так - ОК; замечательно; да-да-да, конечно-конечно. Кажется, его это немного обескураживало, ну и реальное отсутствие всяких болезненных подёргиваний с моей стороны сделало такие попытки "подначить" очень редкими. Он понимал, что действительно НЕ ЗНАЕТ, как у меня тут дела. - Ну да, не знал: не его, и ничьё дело. Моё и той, которая мне была дорога; остальные тут - примерно как наша условная старушка с обоями)).