Сложно сделать правильный выбор намеренно, потому что мы не знаем будущего и не узнаем заранее, правильный ли он был. Можно попробовать облегчить себе задачу и начертить в голове табличку, как у вас на обложке и попробовать спрогнозировать, что будет в разных случаях.
А еще, может быть, это будет непопулярное мнение, но в тот момент, когда не знаешь, как правильно поступить, нужно нажать на паузу и подождать. Не думать, не анализировать, а немножко поплыть по течению. Очень часто после такой паузы мозги становятся на место, и выбор оказывается очевидным.