Думаю, самое главное - это уверенность в том, что девушка тебя любит.
Если вы некоторое время встречаетесь (не обязательно чем больше, тем лучше), если вы хорошо друг друга знаете, если у вас не было скандальных историй с изменами, то шанс облажаться существенно снижается. Отсюда и ситуации, в которых облажаться будет достаточно легко:
Вы встречаетесь две недели. И пусть это были лучшие две недели в твоей жизни, пусть ты стопроцентно уверен, что она - та единственная, которая тебе нужна, пусть слова "я тебя люблю" в вашем общении звучат чаще, чем все остальные вместе взятые - это ещё не повод делать предложение. Девушка вполне может это понимать и, не смотря на всю твою романтичность, она может счесть твой широкий жест проявлением некой безответственности. И тогда ты рискуешь не просто облажаться, но и потерять любовь всей своей жизни. Противоположный случай - ты встречаешься с девушкой 10 лет. Она всё ждёт и ждёт предложения. Уже намекает и так и сяк, уже и прямо говорит, что замуж хочет, но ты всё игнорируешь. Наступает момент, когда девушка в тебе разочаровывается и понимает, что не хочет провести всю жизнь с тобой, но продолжает с тобой встречаться "по привычке". В данном случае предложение руки и сердца вполне может быть отвергнуто.
Девушка - твоя лучшая подруга. Или как сейчас говорят, ты во френд-зоне. Вы отлично дружите, рассказываете друг другу секреты. Она даже может перед тобой голой ходить. Но это ещё не означает, что она тебя любит. Лучше сначала расскажи ей о своих чувствах, а потом уже поймёшь, стоит ли делать предложение.
Вы три года общались по интернету, но виделись не больше двух раз. Может показаться, что ты всё знаешь об этом человеке, ведь столько было друг другу рассказано сокровенного. Но, как показывает опыт, в интернете мы можем быть совершенно не такими, как в жизни. Не каждая девушка согласится выйти замуж за виртуального человека.
Вы долго встречались, но однажды ты изменил. Ты можешь раскаиваться сколько угодно о своём поступке. Девушка могла даже простить тебя и искренне в это сама поверить, но вот в момент, когда ты делаешь ей предложение, она вдруг вспомнит твоё предательство и не сможет сказать "Да". Ещё хуже, если ты решил с помощью предложения помириться с девушкой, которая тебя бросила. Это конечно может подействовать, но, согласись, если бы ты сделал предложение своей избраннице до того, как обидел её, у тебя было бы гораздо больше шансов.
Ну а если ты уверен, что ваша любовь взаимна, если вы проводите достаточно много времени вместе и это не вызывает ни у кого раздражения, если ваши ссоры заканчиваются любовным примирением, если вы уже строили совместные планы на будущее, разговаривали о детях, или об общих домашних животных (кому что нравится), то каким бы ни было твоё предложение - с фантастическим представлением на концертной сцене её любимой группы, или между прочим сказанное "а давай поженимся" после просмотра фильма на домашнем диване - у тебя есть все шансы услышать "Да!".
Хотя, моё личное мнение, что романтика - это хорошо, но нужно оставить девушке право сказать "нет". В прямом эфире на всю страну ей может быть просто неловко тебе отказать и она скажет "да" не искренне, а под давлением обстановки. И ещё, не стоит делать предложение на воздушном шаре. Если она ответит "нет", то нужно будет ещё 40 минут о чём-то говорить, пока шар опускается.
Ну классный ответ, такое ощущение, что отговариваете от свадьбы)