Чтобы научиться рисовать портреты, необходимо понимать пластическую анатомию и как те или иные эмоции влияют на характерные черты лица и мимику - без этих знаний человек не выйдет похожим сам на себя.
Здесь я имею ввиду, что человека с нетипичным лицом вы сразу выделите из толпы, заметив необычный нос, посадку глаз и тд. Значит, портрет включает в себя и расовый аспект.
Не говоря о сроках - начните с изучения академического рисунка. Во многих крупных пособиях описывается дальнейшие направления искусства рисования. Могу лишь посоветовать "Владимира Ли - голова человека","Эндрю Льюис - обнаженная натура", "Эндрю Льюис - голова и руки", "Готфрид Баммес - желтый том".
очень много подобных вопросов "как научиться рисовать портреты/волосы/зверей/небо/аллаха" и т.п.
ответ очевиден и очень прост: рисование это не хирургия и не пилотирование самолёта, не нужно учиться, чтобы начать. Нужно начать, чтобы учиться. Если желание не отобьет после первых нескольких (ДЕСЯТКОВ ТЫСЯЧ! :) ) неудачных попыток, то постепенно придет понимание какие аспекты рисования "провисают", какие нужно подтягивать, о чем читать и как качать скилл.
сейчас полно например групп вк где люди делятся своими креативами, получают конструктивную (не всегда:) ) критику и советы.
В конечном итоге, умение рисовать приходит не от количества прочитанных книжек, а от количества жопочасов, проведенных за рисованием.
Человека (как и любые другие объекты) лучше всего учиться рисовать с натуры. На фотографии не так хорошо виден объём, зато могут появиться случайные тени и блики, которые будут сбивать вас с толку. Начинать рисование портрета нужно с построения. Даже если вы не ставите себе задачу нарисовать портрет в академическом стиле, вам всё равно придётся хотя бы наметить, где относительно друг друга располагаются черты лица.
Набросайте приблизительные очертания вашей модели - голову, плечи, руки, всё, что хотите изобразить на своём рисунке. Посередине лица проведите вертикальную линию, относительно которой все черты будут симметричны. При этом стоит помнить о пропорциях. Линия разреза глаз делит высоту головы на две равные части, а расстояние между глазами обычно равно длине глаза. Нос будет находиться примерно на середине вертикальной линии между линией разреза глаз и подбородком, а рот - чуть выше середины этой линии между кончиком носа и подбородком. Разумеется, это усреднённые пропорции, внешность каждого человека уникальна, так что не забывайте постоянно сверяться с натурой.
После того, как вы наметили пропорции и расставили черты лица по местам, начинайте их детализировать. Постарайтесь представить объёмы лица в виде геометрических объёмов и наложите тени и свет. В зависимости от ваших целей можно делать это штриховкой или глубокими пятнами, если вы рисуете чёрно-белую графику. Можно даже оставить какие-то участки портрета не детализированными - например, объём волос или одежду можно всего лишь наметить одной линией, чтобы не отвлекать внимание от более подробно прорисованного лица.
Главное - не расстраивайтесь, если полного сходства с моделью с первого раза добиться не удаётся, с опытом будет получаться всё лучше и лучше.