Как специалист по отрисовке макетов печатей и штампов с более чем 10летним стажем, могу вам сказать, что никак. Категорий шрифтов немного, различать антиквы и гротески за пять секунд научится даже ребёнок, а вот чётко определять конкретную гарнитуру - это титанический труд нужен. Иногда на подбор идентичного шрифта по полдня тратится. На
fontmassive.com несколько спецов чуть ли не мирового уровня обитают, но и они изредка не те шрифты предлагают, что уж о рядовых тружениках говорить.
Что читать. Открывать сайты с примерами шрифтов из разных категорий, писать в примеры разные слова и результат читать до кровавых чёртиков. Брать первое попавшееся слово с картинки и искать совпадения. В обязательном порядке просматривать обновления библиотек платных и бесплатных шрифтов. Недавно столкнулся с такой проблемой, что Саратов и Москва абсолютно разные шрифтовые наборы используют, и необходимую библиотеку за неделю не наберёшь.
Похожих друг на друга гарнитур - тысячи! Научиться видеть различия в мелочах - дело большого опыта, а угнаться за новинками каких-нибудь амбициозных студий просто невозможно. То аналог Arial подешевле придумают, то в миллионный раз Times New Roman исковеркают, бесит аж. Благо, формат otf придумали. Может, хоть это их остановит.