А зачем смешить девушку?
Если Вы готовитесь в профессиональные комики - начните со стендапа: это очень эффективное и органичное средство научиться играть на настроениях и предпочтениях аудитории, в зависимости от её гендерного, возрастного и культурного состава.
Если же Вы с девушкой хотите выстроить любовные отношения, то изображать клоуна - долгий и не самый эффективный путь, ибо это суть "подстройка снизу", она работает, в основном, с потенциальными "мамочками". А вот имидж умудрённого жизнью, сильного, но доброго и честного, даже в чём-то наивного, воина, работает практически со всеми. Так что лучше пользуйте его: "Донна Роза, я старый солдат, и не знаю слов любви..." )
Юмор - дело вкуса. Он может не совпадать у тебя и девушки, и в таком случае вы кашу не сварите. А подстраиваться под человека (в любых вопросах, не только в юморе) на первых этапах знакомства - заведомо провальная затея.
Шутка должна быть искренней! Искусственно-натянутое остроумие это всегда не очень. Если будете "подстраиваться" под чужое ЧЮ, при этом вам самому будет, типа, meh, - это вряд ли то, что нужно.