Как работает контекстный таргет во ВКонтакте?

Для ответа на этот вопрос обратимся к официальному релизу контекстного таргета от самого ВК:

Система учитывает действия пользователей всех проектов Mail Group и ВКонтакте: поиск, переход в сообщества, просмотр товаров и другие.

Источник

В теории работает это так.

1. Вы запускаете в рекламу запрос «купить кроссовки».
2. ВК находит и показывает рекламу людям, которые просматривали кроссовки на Юле, в сообществах ВК, в товарах ВК, возможно, искали кроссовки в поиске Мэйла.

Опять же в теории контекстный таргетинг должен хорошо работать с товарами и популярными услугами (типа юр. услуг).

Как оно на практике – нужно тестировать.

Старайтесь выбирать широкий запрос. В ином случае ВК просто не сможет подобрать для вас аудиторию.