Проще сказать, когда стоит ПРОДОЛЖАТЬ добиваться девушку.
Добиваться девушку нужно только в одном случае: если вы очень сильно накосячили и девушку обидели, а потом поняли, что ошибались. То есть девушка проявляла к вам явный интерес, но вы сами все испортили и надо исправлять.
При этом "накосячили" - это объективный нехороший поступок или грубые слова с вашей стороны, а не мнимое чувство вины, которое девушка могла вам внушить из-за какой-то глупости (если сами не уверены, как квалифицировать, то спросите у окружающих, в идеале у какой-то подруги, которой фиолетово на ваши отношения и которая сможет выразить непредвзятое мнение).
Если девушка вынуждает вас ее добиваться, это никогда не означает ничего хорошего. Поверьте, нет ни одной девушки, которая будет долго мурыжить парня своей мечты и заставлять его прыгать через веревочку. Если девушка требует, чтобы ее добивались - в большинстве случаев это означает, что вы сами ей не нужны, ей нужно только ваше поклонение