На самом деле, игра на гитаре и пение одновременно является сложным делом лишь по началу, когда руки ещё не привыкли на автомате переставлять аккорды и играть бой, а певец не привык к пению во время игры. Разумеется, чем больше практики - тем лучше будет получаться.
Один из вариантов: медленно играть и напевать песню. Таким образом тренируется своеобразная синхронизация действий. Напевать по началу можно без фанатизма, так легче будет. Со временем, если кажется, что всё получается, можно переходить к увеличению темпа. Если возникают сложности, можно попробовать играть лишь начало аккорда и напевать, лично мне это помогло ускорить процесс синхронизации.
Нужен хорошо развитый навык координации, чувства ритма и музыкальный слух. При наличии всех этих пунктов гитара ощущается поддержкой для голоса и наоборот