Всё приходит с опытом. Мой совет: во время прощания подойти максимально близко, но не торопиться. Он сразу поймёт к чему вы клоните. Можно продолжить разговор, но при этом всё приближаться и приближаться (не забывай улыбаться). Должно сработать
Позвольте ему почувствовать ваше к нему отношение и он сделает шаг навстречу. Если не можете или не хочете - оставьте его в покое. Добавить тут нечего.