Во-первых, понять, для чего вам это нужно. Почему вы хотите побороть стеснительность и чем она вам мешает?
Во-вторых, работать с собственной самооценкой, с восприятием своего образа "Я". Для этого важно знать, что вы за человек, какими личностными качествами обладаете, какие у вас есть сильные и слабые стороны, какие достижения. Можно прояснять у близких людей и друзей, как они вас воспринимают, какой вы человек для них. Так образ "Я" будет более целостный.
Обретение уверенности в себе - это длительный процесс. И здесь важно как вы себе формулируете: "Я борюсь со своей стеснительностью" или "Я повышаю свою самооценку", "Я становлюсь более уверенным в себе". Последние 2 варианта более предпочтительны. Переводите свои цели в позитивное русло.
Стеснительность - это сигнал, что с вами что-то происходит. Вы переживаете, что другой человек плохо о вас подумает? Что вы ему не понравитесь? Что вы сделаете что-то не так? Все мы живые люди и все время от времени совершаем ошибки. И это нормально. Важно понять, как мы реагируем на собственное несовершенство - мучаемся чувством вины, искореняем недостатки, исправляем сложившуюся ситуацию или принимаем свои особенности.
Будьте собой и настраивайтесь на то, что интересно вашему собеседнику. Тогда стесняться будет некогда, а ваш искренний интерес расположит к вам партнера по общению.