Вообще я конечно всегда за обсуждение отношений, но понимаю, что на дальней дистанции (если окажется, что вы на ней) это может получиться неловко.
Я вообще для себя отделяю рабоче-приятельские отношения от просто приятельских, когда они меняют контекст и среду. Т. е. пока мы болтаем по дороге от работы/учёбы до метро и на самой работе/учёбе, это ещё отношения, включённые только в один этот контекст, которые скорее всего сойдут на нет при завершении ситуации. Если мы после работы/учёбы ходим вместе поесть, в кино, в гости, по магазинам, человек приходит на мои праздники и знакомится с моими друзьями (и наоборот), то отношения прошли проверку сменой контекста и могут считать личными. При этом они всё равно могут быть довольно неблизкими и сойти на нет после завершения ситуации, но это уже зависит от того, насколько мы объективно друг другу подходим, насколько хотим этих отношений и развиваем их, насколько активно проявляем инициативу друг к другу, насколько у нас совпадают режимы жизни, графики и интересы и т. д. Сойти на нет или развалиться могут любые отношения, это не зависит от того, как они начались, на работе или где ещё.
А, ну и маленькая ремарка: есть такие форматы рабочих отношений, которые вообще никакого перевода в личные не допускают и не позволяют. Но об этом обычно заранее известно, и в этом случае нечего и по кафешкам вместе ходить.