Одеваться хорошо можно и не следя за скидками. Достаточно иметь вкус и хорошо структурированный гардероб. Как правило, товары на скидках - не совсем то, что вы ищите (особенно в массмаркете), поэтому порой бывает, что потратить деньги на гору ненужной одежды как раз и будет расточительством. Я придерживаюсь минимализма и составления списка предметов одежды, которые вам будут скоро нужны или которые надо заменить.
Но есть еще такая шутка, как насмоленный глаз. Тот момент, когда тебе просто ориентироваться в стилях вещей на распродаже и ты точно помнишь, с чем в своем гардеробе ее сочетать. Для мальчиков я еще могу посоветовать смотреть блогеров, смотреть рубрики стритстайла, чтобы быть в курсе. Кроме того, если уж заговорили о скидках, они есть почти всегда в магазинах - ориентируйтесь на полки и рейлы с пометкой Sale.
В больших городах, есть сеть магазинов "фамилия", где продаются только фирменные вещи, остатки прошлогодних коллекций. Вот там то и можно найти подходящие шмотки, имея зачатки хорошего вкуса к их сочетаниям.
Ни разу не слышал, нужно обязательно заглянуть.