Заставьте его почувствовать себя умным и обладающим хорошим чувством юмора собеседником. А также делайте комплименты. Говорят, что мужчинам лучше делать комплименты по поводу того, чего они сами сделали: например, не "у тебя красивые глаза", а "у тебя классная стрижка".
А направление же должно быть?! )