Я хожу в шляпе в ветреную погоду. Это дело навыка. Со временем учишься наклонять голову в сторону ветра так, что он, наоборот, прижимает шляпу к голове. Это не помогает при внезапных порывах ветра, но в таком случае приходит на помощь привычка молниеносно выбрасывать руку и фиксировать шляпу на голове, когда чувствуешь волосами, что сдувает. Она тоже выработается. Чтобы выработалась быстрее, рекомендую покататься в шляпе на велосипеде.