Только практика и смелость, смелось и практика) Можете на первых порах выпивать слегка для храбрости, но уж постарайтесь не переборщить с этим) Помните, что в худшем случае незнакомец вам нахамит, от этого не умирал никто.
А оно надо Вам? Вы же не журналист.С детства учат( я сам слышал) не разговаривать с незнакомцами на улице.