Предоставьте ему выбор. Если он постоянно просит что-то купить, и этот список не ограничивается только одним пунктом, в таком случае пусть он сам решит, что ему необходимо.
Хочет он например футболку с красивым рисунком и набор солдатиков (условно). Предоставьте ему бюджет и объясните, что в футболке он сможет ходить долго и это элемент одежды, а вот солдатиков уже на себя не наденешь.
Я тоже так думаю) Пробы и ошибки, только так