Сложно дать какую то определенную инструкцию, но попробую ответить на ваш вопрос.
С какими людьми мы разговариваем чаще? С друзьями. Значит нужно попробовать войти в окружение этого парня, постараться попасть в общую с ним зону, в общий круг общения. Тогда у вас будет о чем поговорить, а просто так, если разговор не идёт, то из этого ничего хорошего не выйдет. А уже когда будете в одном кругу, то общение точно будет... тогда уже и симпатии могут проявится и любовь.
«Привет» на днях ещё работало. Привет + одно предложение по существу. Вопрос или утверждение. Что-то же вас подтолкнуло написать? Вот и используйте это.