Интересные вопросы. Интересные тем, что они про разные аспекты, все-таки.
Начну со второго. Что такое правильно одеваться? На мой взгляд, это, как минимум, конгруэнтно (то есть чтобы вы чувствовали себя в этой одежде комфортно и окружающие считывали гармонию, а не фальшь) и уместно (ситуации, времени).
Здесь надо определить задачи, тип фигуры, тип личности - в общем, все то, что входит в теорию стилистики.
Со стилем сложнее. Он вообще может быть не про правильность одеваться. Стиль - это внутренние состояние. Стиль не может быть один на всю жизнь, он меняется точно также, как меняются человек.
и обычно, его не надо искать, его надо усилить: то есть человек так или иначе себя проявляет во всем, что его окружает. Эти проявления и надо найти, вычленить и усилить.