Ахах) скажу, как это делала я
Если переписка сохранилась, смело листаем сообщения и находим какое-то, пересылаем под видом "эх, ностальгия...", чтобы навеять приятные воспоминания.
Если переписка не сохранилась - отправляем любой милый смайлик (например, смайлик с большими тюленьими глазками) и ждём ответной реакции) если ответа за смайликом не последовало, крайняя мера - ласково написать имя собеседника)
Всем любви и добра)