Как избежать неловкости в диалоге, когда ты пытаешься всеми силами поддержать разговор, а собеседник отвечает односложными предложениями?

Главное, что нужно понять - хочет ли человек вообще с тобой разговаривать?
Если он хорошо к тебе относится, не занят, и, из факторов, влияющих на такую ситуацию, есть только то, что он тоже не знает, что написать, то спроси его о нём. Многие люди могут часами болтать о себе. Но не задавай стандартные вопросы типа "чем ты увлекаешься?", это всегда вгоняет в тупик. Можно пошарить по его страницам в соц сетях, посмотреть, что ему интересно, и говорить об этом.
Ну и можно говорить на нестандартную тему. Тут в любом случае будет, что сказать: от удивления типа "откуда у тебя вообще такие вопросы ко мне появились?" до реакции, а-ля "наконец-то я нашёл человека, с которым можно об этом поговорить".