Подобные проблемы часто возникают по простой причине: объект нашего внимания является чем-то важным для нас.
Попробуйте понизить уровень его значимости в ваших глазах.
Если ты знаешь интересы человека, то ответ достаточно прост: начни с ним разговор, попробуй проявить интерес к его увлечениям, попытайся натолкнуть его на ответную реакцию, в любом случае нельзя допускать неловкого молчания.