Надо отталкиваться от того, какой смысл вкладывают в слово "засыпаться". Изначально это значило "провалиться на экзамене, получить плохую оценку". Та ситуация, когда говорят "препод завалил". Следовательно "вопрос на засыпку" буквально значит "вопрос, которым хотят поставить в тупик и завалить".