Странный вопрос. Не очень понятна позиция автора: что, собственно, он хочет узнать? Что есть "могут"? А - "встречаться"? Если отвечать "в лоб" - то "с любого". Или речь о некоем разрешении, норме общества? Или кто-то нравится, и не получается разобраться в своих чувствах?
По моему, добивается своих целей тот, кто к ним движется. Для этого стоит встать на "Я"-позицию: с какого момента я хочу встречаться с этим человеком? И хочу ли? Если ответы утвердительные, то, может быть, стоит показать этому человеку свою симпатию? А, заодно, понять, интересен ли он тебе на самом деле. Если человек ответит взаимностью - отлично, а если нет, -кто мешает повторить попытку иначе? Но, конечно, тут нужно и чувство такта, чтобы понять, если ты и в самом деле неинтересен. Сближение почти всегда - как танец, нужно учиться тонко чувствовать партнера. Тогда вопроса "когда" просто в принципе возникнуть не может. Посмотрите этот "танец" - первые 10 минут фильма "Знакомьтесь, Джо Блэк". Не пытаясь довольно настойчиво, но одновременно тактично, немного нарушить границы другого человека, -никогда за ними, внутри, не окажешься. Чтобы оказаться вблизи, -надо туда попасть.