При помощи переездной автоматики. На определенном расстоянии от переезда приближающийся поезд замыкает электрическую цепь и на пульт дежурного поступает сигнал, который запускает переездную сигнализацию и последующее закрытие шлагбаумов. Упрощенно так.
Добавлю, что у дежурного всегда есть актуальный график движения поездов по участку, а также он держит связь с дежурным ближайшей станции и поездным диспетчером, иногда и с самими машинистами проходящих поездов.