После множества экспериментов и тестирования различных устройств с различным объемом памяти я для себя понял примерный срок жизни моего плейлиста - примерно 2 месяца (эта цифра более менее стабильно держится последние несколько лет). Идеальным устройством для меня остался ipod shuffle, его ограниченный для кого-то запас в 2Gb(в основном) идеально подходит для 2-х месяцев прослушивания плейлиста. Не люблю делать это чаще - слишком много музыки нужно перелопатить, а если закидывать больше композиций внимание рассеивается, сложно найти композиции подходящие по стилю под настроение.