Очевидно, никак. Без опыта крутую работу не найдёшь.
Соответственно, нужен переходный пункт - не самая крутая работа.
Составьте резюме, подучите то, чем хотите заниматься, и ищите ту работу, куда вас возьмут и без опыта. Постоянно следите за вакансиями в поисках крутой работы. Увидели ее? Ну что же, читайте требования! Например, вам не хватает года опыта и знаний какого-нибудь фреймворка или языка программирования. Вот и работайте еще год на не самой крутой работе, изучая то, что необходимо вам для той работы, на какую хотите перейти.
Также, советую вам максимально стараться на той работе, которую найдёте без опыта. Изучайте новое, суйте свой нос в непонятные строчки кода. Может, эти строчки вам никогда не пригодятся, но такие навыки, как приспособление к непонятному и умение разбираться в чужом коде, дадут вам огромный плюс на протяжении всей карьеры.
Отвечаю, потому что мне адресовали этот вопрос. Я сам не очень опытный и нахожусь как раз на переходной работе. Отвечаю так, как делаю сам в настоящий момент.
Удачи!
Это глупый ответ. Как и вопрос. С чего вы взяли что для спрашивателя крутая работа это именно в топ менеджмент?
А сколько лет вам было, когда в итоге вы решили переквалифицироваться?