Похоже на мой ответ о самой впечатляющей книге - "Господа Головлевы" Салтыкова-Щедрина. Все запрошенное присутствует на 120%.
Также могу посоветовать книгу "Привет, давай поговорим" о девочке с ДЦП. Вдвойне хуже, что сначала она выглядит обнадеживающе.
Вполне может подойти "Тошнота" Жана Поля Сартра, там как раз-таки безысходности, личных размышлений о смысле жизни очень много. Книга больше философская, но, я думаю, что это то, что нужно.