Возможно, с вашим вопросом нужно обратиться в компетентную компанию, так как тут все своеобразно, но в 2019 году я знаю точно что онлайн касса нужна большинству ИП, разъяснения вы можете получить тут( https://subtotal.ru/). Там же можете уточнить и стоимость обслуживания.
Да, онлайн кассу обязательно подключать, если индивидуальный предприниматель работает на упрощенной системе налогообложения. Исключений в данном случае не предусмотрено.
Да, обязательно вам нужна онлайн-касса. Такси это оказание услуг. ИП на УСН должен установить кассу. Если не хотите проблем с законом, то ставьте скорее. На https://savial.ru/onlajn-kassi/ про такие подробнее можете почитать.