Evernote - крутой инструмент. У меня там все, от дневника до списка книг, различных идей, конспектов прочитанных книг. На смарте приложение стоит, поэтому записать можно что угодно и когда угодно, все устройства синхронизируются между собой, в общем как положено все. Рекомендую. По поводу частоты - все зависит от настроения, могу несколько дней подряд писать, а могу неделями не притрагиваться. Все индивидуально, главное не заставлять себя.
Лет в 80 у вас накопится целая библиотека!! Веселая будет старость.
Веду блог на diary.ru. Не самый удобный и не самый красивый сайт, но я как-то привык к нему и бросать не хочу. Часть записей открыта, часть закрыта. А картинки для блога храню в Dropbox.