Нет тут однозначного ответа. Возможны оба варианта. Скорее только более вероятным вариантом, чем безынициативность является страх быть отвергнутым.
Мне кажется, мужчина проявляет интерес и симпатию к понравившейся женщине и следит, есть ли отдача. Добиваться - это что то из разряда мачо, такое поведение устарело и активно критикуется молодыми людьми.
Может быть так, а может быть иначе. По одному вопросу даже невозможно понять, что происходит. Ведь и Ваше восприятие происходящего очень зависит от Вашего характера, психотипа.
Вполне вероятно, что он просто умён и понимает, что при не надо добиваться женщины, если она вместо взаимности показывает недоступность. Потому что добившись ничего значимого не получишь.