По одной из версий, во время эпидемии чумы, холеры или иной смертельной болезни, на кораблях поднимали специальный флаг — две диагональные белые полосы на чёрном фоне. Это был знак другим кораблям держаться подальше, и пираты нередко использовали его для устрашения и чтобы избежать нападения со стороны мощных военных кораблей. Со временем белые полосы трансформировались в скрещенные кости.
Кстати, нужно различать пиратские и корсарские флаги. Увидя пиратский флаг, экипаж атакуемого корабля понимал, что на пощаду расчитывать не приходится. А в случае с корсарами можно было расчитывать на выкуп.
"Веселый Роджер" — выдумка поздних романистов. Флаги у пиратов были самые разные, да и какой дурак станет за несколько миль декларировать свои намерения?