Мне кажется, что главное это вообще почитать эти великие произведения,а хронологический порядок дело десятое.В любом случае будет после хороший повод перечитать,чтобы переосмыслить. Лично мне больше пришёлся по-душе Аристотель,чем Платон.
Начните с "Государя" Макиавелли. Книжка так себе, либо переводчики постарались (признаться, перевода так и нет, любительские), либо у него язык был корявый, но впечатлит. А потом уже углубитесь в древности ).