Зависит от того, насколько давно человек уехал из Москвы. Если нужна ностальгия по СССР - стоит сводить в парк Горького или на ВДНХ, в планетарий, музеи игровых автоматов. Если ищете что-то из 90-х, тут помогут концерты рок-групп, рынок в Измайлово и выставки искусства. Начало 2000-х с шиком и блеском можно вспомнить в Пушкине, клубе а-ля Night Flight или на теплоходе (как раз начинается навигация).
Уехал в 00-х, приезжает раз в пару лет. Т.е. что то должно быть, что появилось у нас совсем недавно.