"Очерки преступного мира" — Варлам Шаламов.
Автор настроен к зекам очень негативно, но освещает множество аспектов тюремной жизни, настоятельно рекомендую.
Можно еще "Конец хазы" Каверина, если хочется погрузиться. Очень точно выписан бандитский мир эпохи нэпа, читается очень легко.
Советую обратить внимание на арго.