В таких материях многое зависит от природы интереса вопрошающего — и к фигуре Витгенштейна, и к самой области в целом, как её ни определяй. Сколько-нибудь серьёзный разговор без чтения источников невозможен, и скорее неверно, что уклонение от “сложности” в пользу вторичной литературы чему-нибудь поспособствует. Но для голого вкусового ощущения может и не повредить.
Представление по верхам можно составить по неплохой обзорной статье в Стэнфордской онлайн-энциклопедии (stanford.edu англ.), там же есть библиография англоязычных книг от и про Витгенштейна. На русском языке доступна статья М.С. Козловой «Людвиг Витгенштейн» в первой книге сборника «Философы двадцатого века» под редакцией А.М. Руткевича. Ещё один вводный материал — аудиолекции Александра Грязнова, которые можно найти на ютубе.
Следующий уровень вовлечённости — то, что издано как «Лекции и беседы об эстетике, психологии и религии»: компиляция конспектов витгенштейновских лекций, составленная тремя его студентами. Затронутые в ней темы не так часто звучат в контексте разговоров, где фамилия Витгенштейна употребляется “к слову”, а не в центре обсуждения, и поэтому чтение «Лекций» выступит скорее шагом в сторону и очередным введением — однако, ценным.
И, наконец, основные первоисточники, в первую голову «Философские исследования» и «Трактат...». Большинство книг по философии могут представляться поначалу — да и не поначалу — трудными, но бежать всё равно некуда; так и должно быть. Философская работа представляет собой не только и не столько сборник плохо поданных тезисов, сколько определённый режим мышления, который — при должном старании — может быть реконструирован в сознании читателя. Браться за автора без готовности нырять за ним с головой — занятие, как мне представляется, лишённое всякого смысла.