Советы выше - оч классные, но есть другой вопрос - вы уверены, что вам интересен этот человек и вы хотите понравится?
Если общение не клеится совсем и советы не помогают (а они почти всегда не помогают), то таки зачем вам самим это надо?
Помните - девушка находится на этом же свидании, ей бы тоже хотелось показаться интересной, ей тоже не айс, что на этом свидании уныло, она тоже может что-то сделать. А если у вас не получается, а дама не проявляет никакой инициативы в поддержании разговора - не спрашивает, не интересуется, не использует советы, перечисленные выше, то поверьте, ей это не надо, да и вам тоже.