У вас неадекватные требования к себе и стыд связанный с этими требованиями.
С чего вы вдруг взяли, что новичок в сексе с первого раза обязан быть мегакрутым любовником? Этому учатся десятилетия. Лажать в начале обучения - нормально. Будете честны с девушкой и с собой - к вам будет в 1000 раз больше уважения, чем если бы вы начали корчить из себя супер любовника. Честность и принятие фактов реальности = избавление от стыда.
Да и еще советик, отойдите от оценки себя в категориях "успешности". Это сильно уводит в сторону от собственных желаний.
Для такого дела нужны отношения, а лучше если партнер противоположного пока "не раскрытый бутон". Довертесь друг другу и все будет.
Я думаю. Что девушки не менее бояться этой "процедуры"